2.5. ESTRATEGIAS ESPECTROSCÓPICAS (II)
El espectro de masas muestra un pico a m/z 312 en el modo de iones positivos y m/z (M-H-) a 310 para iones negativos. Este pico se incrementa en altura a medida que se va purificando la toxina. No existe un espectro de masas igual para las fracciones de almejas control.
Los iones fragmentados parecen indicar pérdidas de H-COOH, así como otras pequeñas moléculas neutras, que dan un fragmento intenso a 74 (m/z).
Por antecedentes bibliográficos y por las pistas de las experiencias anteriores, este espectro es característico de un aminoácido protonado.
Realizando la técnica FAB-MS/MS, e introduciendo las especies de los picos del primer MS en un segundo MS, se deduce que el compuesto tienen una fórmula molecular:
C15H22NO6
También se llega a esta conclusión con la ayuda de los espectros FT-IR de las reacciones tóxicas. Este espectro sugiere en la molécula la presencia de los siguientes grupos:
=NH -COOH -CH=CH- -CH3
Y el espectro NMR muestra señales características de grupos:
-CH=CH-CH=CH- CH3-CH=CH- CH3-CH=
Si la molécula tóxica es conocida tiene que aparecer en la bibliografía. Tras una búsqueda a través del Chemical Abastract, aparecieron 12 sustancias con dicha fórmula molecular, de las cuales sólo una era un aminoácido:
Los iones fragmentados parecen indicar pérdidas de H-COOH, así como otras pequeñas moléculas neutras, que dan un fragmento intenso a 74 (m/z).
Por antecedentes bibliográficos y por las pistas de las experiencias anteriores, este espectro es característico de un aminoácido protonado.
Realizando la técnica FAB-MS/MS, e introduciendo las especies de los picos del primer MS en un segundo MS, se deduce que el compuesto tienen una fórmula molecular:
C15H22NO6
También se llega a esta conclusión con la ayuda de los espectros FT-IR de las reacciones tóxicas. Este espectro sugiere en la molécula la presencia de los siguientes grupos:
=NH -COOH -CH=CH- -CH3
Y el espectro NMR muestra señales características de grupos:
-CH=CH-CH=CH- CH3-CH=CH- CH3-CH=
Si la molécula tóxica es conocida tiene que aparecer en la bibliografía. Tras una búsqueda a través del Chemical Abastract, aparecieron 12 sustancias con dicha fórmula molecular, de las cuales sólo una era un aminoácido:
Ácido (trans) domoico
Las propiedades farmacológicas de este compuesto tenían relación con los síntomas neurológicos y neurotóxicos causados por las almejas tóxicas, aunque dicho compuesto no estaba descrito como tóxico ni para los seres vivos, ni para el hombre.
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